Real Madrid y Ajax se han enfrentado en la Champions League (antes copa de Europa) en 10 ocasiones, con un saldo de cinco victorias del equipo español, cuatro del holandés y un empate. El equipo blanco ha anotado 16 goles en esos partidos, justo el doble que su rival.
De las últimas anécdotas que han dejado los duelos entre estos dos equipos históricos (nueve Champions del Real Madrid, cuatro del Ajax), una de las más recordadas, si no la que más, es la expulsión que forzaron Xabi Alonso y Sergio Ramos en noviembre de 2010 en los últimos minutos del partido de la fase de grupos jugado en Amsterdam. Con 0-4 a favor, el objetivo era cumplir el partido de sanción en la última jornada antes de los cruces de octavos de final.
A la UEFA no le gustó la maniobra de provocar las tarjetas amarillas perdiendo tiempo, algo, por otra parte, habitual en el fútbol (aunque no para buscar la expulsión), y por ello sancionó económicamente a los dos jugadores, a su entrenador José Mourinho (le cayeron también dos partidos) y a los dos porteros blancos, el titular, Iker Casillas, y el suplente, el polaco Jerzy Dudek, éstos por haber realizado función de mensajeros entre el banquillo y los jugadores de campo.
Con Mourinho en el banquillo del Real Madrid, los blancos han cortado una racha de cuatro derrotas seguidas ante el Ajax. Es más, han dado la vuelta a la tortilla y ahora son ellos los que suman las mismas victorias seguidas, y con 12 goles a favor y ninguno en contra.
El primer duelo llegó en la Copa de Europa 1967/68. El Ajax de un joven Johan Cruyff cayó eliminado en dieciseisavos por el Real Madrid. Los resultados fueron un 1-1 en Amsterdam (Pirri marcó por los blancos) y un 2-1 en el Santiago Bernabéu (goles de Paco Gento y José Luis Veloso).
'El Flaco' pudo vengarse cinco años más tarde cuando los holandeses eliminaron a los españoles en semifinales de la Copa de Europa 1972/73 (2-1 en Holanda y 0-1 en Madrid). La venganza sería todavía mayor cuando Cruyff decidió fichar por el Barcelona y no por el club de Chamartín, pero ésa es otra historia.Raúl y Cristiano Ronaldo
Hablando de grandes jugadores, en el siguiente duelo entre los dos equipos, en la edición 1995/96, debutó en la Champions un jugador que ha escrito grandes páginas en esta competición: Raúl González. El delantero del Real Madrid, que ganó tres títulos de la Champions de blanco, el primero de ellos, curiosamente, en Ámsterdam, en el campo del Ajax, aunque ante la Juventus de Turín, es todavía el máximo goleador de la competición.
El heredero del siete de Raúl, Cristiano Ronaldo, ha marcado tres goles al Ajax con el Real Madrid. En la plantilla actual, le siguen con dos dianas el argentino Gonzalo Higuaín, el francés Karim Benzema y José Callejón.
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